La Porta Sant’Agostino, demolita nel 1912, si collocava nel settore occidentale della città, interessato fin dalla metà del Settecento dall’edificazione di opere pubbliche e infrastrutture che testimoniano la politica riformatrice dei duchi d’Este. A Ercole III si deve l’intervento sul varco di accesso alla città verso ovest, la cui prima sistemazione risaliva al XVI secolo. Nel 1790 furono abbattuti parte dei bastioni e G. M. Soli fu incaricato della costruzione del grande edificio sopra la porta; il fabbricato ospitava al piano terra botteghe artigiane e magazzini, mentre ai piani superiori erano gli alloggi di 42 famiglie di lavoratori. Nel lato rivolto verso l’esterno il varco della porta era fiancheggiato dalle gabelle del dazio e in seguito acquistò un aspetto monumentale, quasi una sorta di arco trionfale con coppie di lesene e trabeazione di ordine dorico, sormontata da un attico ornato da ghirlande e stemmi ducali. Il prospetto rivolto verso la città, semplice e razionale, era caratterizzato al centro da lesene doriche sormontate da una trabeazione e un timpano classici, secondo uno schema architettonico ricorrente nell’architettura di G. M. Soli. La porta veniva così a costituire il fondale scenografico a chiusura della grande piazza, delimitata a sud dall’Albergo dei Poveri, poi Albergo delle Arti (attuale Palazzo dei Musei) e dal Grande Spedale degli Infermi a nord, fondati dal duca Francesco III e destinati, come l’edificio della Porta, non solo all’assistenza, ma anche all’educazione e al bene pubblico.